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カルボン酸および誘導体 |
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| 1.1 | カルボン酸 |
| 1.1.1 | 酸化反応による合成 |
| 1.1.2 | 誘導体の加水分解反応などによる合成 |
| 1.1.3 | 炭素鎖の伸張を伴う合成 |
| 1.1.4 | その他の方法 |
| 1.2 | エステル類 |
| 1.2.1 | 酸化反応による合成 |
| 1.2.2 | カルボン酸とカルボン酸誘導体からの合成 |
| 1.2.3 | 炭素鎖伸張反応による合成 |
| 1.2.4 | 転位反応による合成 |
| 1.2.5 | カルボニル化合物の開裂による合成 |
| 1.3 | ラクトン類 |
| 1.3.1 | 酸化反応および還元反応による合成 |
| 1.3.2 | カルボン酸および誘導体の閉環による合成 |
| 1.3.3 | カルボニル化およびカルボン酸残基の導入による合成 |
| 1.3.4 | ラクトンに置換基を導入するラクトン同族体の合成 |
| 1.4 | オルトエステル類 |
| 1.4.1 | ニトリルからの合成 |
| 1.4.2 | ラクトン、エステルからの合成 |
| 1.4.3 | 付加-置換反応による合成 |
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| 1.4.4 | オルトエステル誘導体のからの付加、合成置換反応による合成 |
| 1.5 | 酸ハロゲン化物 |
| 1.5.1 | 酸フッ化物 |
| 1.5.2 | 酸塩化物 |
| 1.5.3 | 酸臭化物 |
| 1.5.4 | 酸ヨウ化物 |
| 1.6 | 酸無水物 |
| 1.6.1 | カルボン酸の脱水による合成 |
| 1.6.2 | 酸塩化物からの合成 |
| 1.6.3 | その他の合成 |
| 1.7 | 酸アミドおよび酸イミド |
| 1.7.1 | カルボン酸およびその誘導体からの合成 |
| 1.7.2 | ニトリルからの合成 |
| 1.7.3 | 転位による反応 |
| 1.7.4 | 酸アミド基の導入による合成 |
| 1.7.5 | その他の反応 |
| 1.7.6 | 酸イミドおよびジアシルアミンの合成 |
| 1.8 | ラクタム類 |
| 1.8.1 | 4員環ラクタム |
| 1.8.2 | 多員環ラクタム |
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アミノ酸・ペプチド |
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| 2.1 | アミノ酸の合成と光学分割 |
| 2.1.1 | 一般合成法 |
| 2.2 | アミノ酸の光学分割 |
| 2.2.1 | 結晶化を利用する方法 |
| 2.2.2 | 酵素を利用する方法 |
| 2.2.3 | クロマトグラフィーを利用する方法 |
| 2.3 | α-アミノ酸の不斉合成 |
| 2.3.1 | 不斉ヒドロキシアミノ化を利用する合成法 |
| 2.3.2 | ジアステレオ選択的Strecker合成法 |
| 2.3.3 | グリシンα位への炭素-炭素結合形成反応 |
| 2.3.4 | 不斉補助基を有するアミノ酸エステルのアルキル化 |
| 2.3.5 | 光学活性イミノエステルへの炭素求核種の付加反応 |
| 2.3.6 | 合成ブロックを利用する方法 |
| 2.3.7 | デヒドロアミノ酸およびアミノ酸α位への炭素-水素結合形成反応 |
| 2.3.8 | 転位反応を利用した合成法 |
| 2.4 | アミノ酸誘導体の調製法 |
| 2.4.1 | シリカゲル薄層クロマトグラフイー(TLC) |
| 2.4.2 | α-アミノ基の保護 |
| 2.4.3 | α-カルボキシル基の保護 |
| 2.4.4 | アミノ酸側鎖の反応性官能基の保護 |
| 2.5 | ペプチド合成に利用される縮合剤と縮合法 |
| 2.5.1 | 通常のα-アミノ酸の段階的縮合およびペプチドセグメントの縮合 |
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| 2.5.2 | 異常アミノ酸誘導体類の縮合 |
| 2.5.3 | 分子内環化反応（環状ペプチドの合成） |
| 2.6 | 保護基の除去法 |
| 2.6.1 | 保護基の選択的な除去 |
| 2.6.2 | 酸処理による最終脱保護法 |
| 2.7 | 固相ペプチド合成法 |
| 2.7.1 | 反応容器 |
| 2.7.2 | Na-Bocアミノ酸(Boc-アミノ酸)を用いる固相合成法(Boc固相法) |
| 2.7.3 | Na-Fmocアミノ酸(Fmoc-アミノ酸)を用いる固相合成法(Fmoc固相法) |
| 2.7.4 | ペプチド鎖の伸長反応の確認 |
| 2.7.5 | リン酸化ペプチド |
| 2.7.6 | 糖ペプチドの合成 |
| 2.8 | ライゲーション法による蛋白質の合成 |
| 2.8.1 | ペプチドチオエステルの合成 |
| 2.8.2 | チオエステル法によるペプチド合成 |
| 2.8.3 | ネイティブケミカルライゲーション法によるペプチド合成 |
| 2.8.4 | 補助基を用いる拡張型ライゲーション法（分子介在法）によるペプチド合成 |
| 2.9 | ペプチドの確認と精製 |
| 2.9.1 | 逆相ＨＰＬＣによるペプチドの分離・精製 |
| 2.9.2 | ペプチドの質量分析 |
| 2.9.3 | ペプチドの加水分解とアミノ酸分析 |
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リン酸エステル |
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| 3.1 | リン酸化用試薬の合成 |
| 3.1.1 | P(III)化合物の合成 |
| 3.1.2 | P(V)化合物の合成 |
| 3.1.3 | 薄層クロマトグラムの発色法 |
| 3.2 | リン酸化法の要約 |
| 3.2.1 | 脱水縮合反応に基づくリン酸化反応 |
| 3.2.2 | リン酸ジエステルハロゲン化物を用いるリン酸化反応 |
| 3.2.3 | 亜リン酸エステルとハロゲン系酸化剤の組合せによるリン酸化 |
| 3.2.4 | 亜リン酸トリエステル法 |
| 3.2.5 | ホスホロアミダイト法 |
| 3.2.6 | H-ホスホナート法 |
| 3.2.7 | リン酸のアルキル化反応に基づくリン酸エステル合成法 |
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| 3.3 | リン酸の保護基 |
| 3.3.1 | リン酸ジエステルの保護基 |
| 3.3.2 | リン酸モノエステルの保護基 |
| 3.4 | リン酸エステル合成の実際 |
| 3.4.1 | 核酸類の合成 |
| 3.4.2 | アミノ酸・ペプチドのリン酸エステル |
| 3.4.3 | グリセロリン脂質 |
| 3.4.4 | イノシトールリン酸とイノシトールリン脂質 |
| 3.4.5 | 糖リン酸およびその複合体 |
| 3.4.6 | ステロイドリン酸複合体 |
| 3.4.7 | その他の天然物リン酸エステル |
| 3.4.8 | 二リン酸エステル（ピロリン酸エステル） |
| 3.4.9 | 選択的リン酸化 |
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| 索引 |
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